Le jeune acteur américain tourne par la suite Three below zero de Simon Aeby et Beloved de Jonathan Demme.
En 1999, il est nommé au BAFTA Award du meilleur acteur dans un second rôle et au Blockbuster Entertainment Award pour son interprétation de Ricky Fitts dans American beauty de Sam Mendes, lauréat de l’Oscar du meilleur film. Il y a pour partenaires Kevin Spacey et Annette Bening. Il obtient le Chicago Film Critics Association Award et le MTV Movie Award du meilleur jeune acteur, et partage avec le reste de la distribution un Screen Actors Guild Award.
Il a tenu la même année le rôle-titre de The white river kid de Arne Glimcher. On l’a retrouvé en 2000 dans Redemption de Michael Winterbottom, puis l’année suivante dans Soul survivors de Steve Carpenter, et dans Frères du désert de Shekhar Kapur.
Wes Bentley a joué également dans The game of their lives de David Anspaugh, avec Gerard Butler, et a incarné Blackheart aux côtés de Nicolas Cage et Eva Mendes dans Ghostrider, écrit et réalisé par Mark Steven Johnson. Il a été à l’affiche de la comédie noire indépendante Weirdsville d’Allan Moyle, avec Scott Speedman et Taryn Manning, présenté au Festival de Slamdance 2007. On le retrouve ensuite dans The last word de Geoffrey Haley, avec Winona Ryder et Ray Romano.
En 2008, il est au 2ème sous-sol, un film d'horreur signé Franck Khalfoun.
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