Will Oldham est né à Louisville, dans le Kentucky, et commence sa carrière artistique de jeune comédien par une interprétation mémorable dans le film Matewan de John Sales sur la communauté minière des Appalaches.
Depuis, il est apparu dans plusieurs autres films indépendants comme Junebug et Elisan fields mais la musique reste au centre de ses préoccupations.
Will Oldham est également musicien. A 20 ans, Will Oldham quitte Brown University et achète une guitare bon marché pour réaliser ses premiers enregistrements avec des amis de Brooklyn. Puis il retourne dans le Kentucky et commence à jouer avec d'autres musiciens tel que Brother Ned. Il fonde un petit groupe improvisé qui deviendra le premier Palace Brothers en 1993.
Musicien prolifique et inspiré, il jouera sous plusieurs pseudonymes : Palace, Palace Music, Palace Brothers, Palace Song, Bonnie Prince Billy and the Others. Il s'est aussi investi dans des projets musicaux et des groupes comme The Amalgamated Sons of Rest, The Anomoanon and The Boxehead Ensemble.
En 2007 nous le retrouvons à l'affiche de Old boy de Kelly Reichardt. Il tourne ensuite dans Wendy et Lucy aux côtés de Michelle Williams, qui sort en France en 2009.
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