Willie Reale a grandi à Park Ridge, dans le New Jersey, avec quatre frères et une sœur. Ses crédits théâtraux incluent Once Around the City (livret et paroles), qui a été produit off-Broadway au Second Stage Theatre. Il a été nominé pour deux Tony Awards pour A Year With Frog and Toad, qu'il a écrit avec son frère, le compositeur Robert Reale. Avec son frère (et Richard Dresser), il a écrit Johnny Baseball, qui a été produit à l'American Repertory Theater.
M. Reale a reçu une nomination aux Academy Awards dans la catégorie de la meilleure chanson pour son travail de parolier sur le film Dreamgirls et a remporté trois prix Emmy (en 2010 et 2011) en tant que l'un des scénaristes et producteurs derrière la réinvention récente du classique de la littérature des années 1970, The Electric Company sur PBS. Willie a écrit de manière extensive pour la télévision réseau et a été nominé trois fois pour les Writer's Guild Awards.
