Winslow est né dans une famille d'acteurs : il est le fils des acteurs Michael Fegley et Merce Tonne, et le frère des acteurs August Fegley et Oakes Fegley.
Winslow a développé ses talents en 2017 en jouant dans la production théâtrale A Billion Nights on Earth, un spectacle auquel il a également apporté sa collaboration créative, aux côtés du metteur en scène de théâtre d'avant-garde Thaddeus Phillips. Le spectacle a été créé au Buntport Theatre à Denver, Colorado, au cours de l'été 2017, puis a tourné dans des salles complètes à Philadelphie en septembre 2017, et a été présenté dans le cadre du Next Wave Festival à la Brooklyn Academy of Music en novembre de la même année, où il a à nouveau affiché complet.
En 2018, Winslow a décroché son premier rôle à la télévision, en tant que guest-star dans la série humoristique Teachers sur TV Land. Il a ensuite passé le printemps à tourner 8 épisodes de la série Disney Channel Fast Layne, dans le rôle de Mel (diffusée en 2019). Après avoir terminé la série limitée, il s'est directement lancé dans la production du rôle principal de Timmy Failure: Mistakes Were Made, réalisé par le lauréat de l'Academy Award Tom McCarthy. Le film a eu sa première au Festival du film de Sundance, puis a été lancé au début 2020 comme l'une des premières productions originales de la plateforme de streaming Disney+.
À l'automne 2018, Winslow a joué aux côtés de Jacob Chase dans le film d'horreur Come Play, face à Azhy Robertson et Gillian Jacobs (sorti à l'automne 2020).
En 2019, il a eu un rôle de guest-star dans la série à succès d'ABC The Good Doctor, incarnant le jeune Sean.
Au cours des derniers mois de 2020, Winslow est revenu tourner Nightbooks, jouant le rôle d'Alex aux côtés de Kristen Ritter et Lydia Jewett. Le film réalisé par David Yarovesky a fait ses débuts dans le top 10 de Netflix à l'automne 2021.
Au début de 2021, Winslow a joué Jake Doyle dans ce qui allait devenir le succès des fêtes 2021 sur HBO Max, 8-Bit Christmas, aux côtés de Neal Patrick Harris, Steve Zahn et June Diane Raphael.
61% 
