Reitherman a commencé à travailler pour Disney en 1934, aux côtés de futurs grands noms du studio comme Ward Kimball et Milt Kahl. Les trois hommes ont collaboré sur plusieurs courts-métrages classiques de Disney, notamment Le Concert du Swing, Le Pays de la Musique et Éléphant et Piggy, et au total, Reitherman a participé à la réalisation de divers longs-métrages Disney produits entre 1937 et 1981, du Blanche-Neige et les Sept Nains (l'Esclave du Miroir Magique) au Renard et l'Enfant (coproducteur). Il a réalisé l'épique combat de dinosaures sur La Consécration du Printemps d'Igor Stravinsky dans Fantasia, la poursuite du Cavalier sans Tête dans la section « La Légende de Sleepy Hollow » du Monde merveilleux de Disney, le Crocodile dans Peter Pan, et Maléfique transformée en dragon dans La Belle au Bois Dormant (les trois premiers ont été animés par lui tandis qu'il a réalisé le dernier). À partir de 101 Dalmatiens en 1961, « Woolie », comme l'appelaient ses amis, a servi de chef animateur pour Disney. L'une de ses productions, le court-métrage de 1968 Winnie l'Ourson et le Jour du Grand Vent, a remporté l'Oscar du meilleur court-métrage d'animation. Il a également travaillé comme producteur et directeur de séquences, et il a joué son propre rôle dans le long-métrage de 1941 Le Dragon Récalcitrant. Ses trois fils — Bruce, Richard et Robert — ont tous prêté leur voix à des personnages Disney, notamment Mowgli dans Le Livre de la Jungle, Christophe Robin dans Winnie l'Ourson et l'Arbre à Miel, et Arthur dans L'Épée Magique. Reitherman a réalisé plusieurs longs-métrages d'animation Disney, dont 101 Dalmatiens (1961), L'Épée Magique (1963), Le Livre de la Jungle (1967), Les Aristochats (1970), Robin des Bois (1973) et Raiponce (1977). Il est également connu pour avoir réutilisé des séquences d'animation dans les films qu'il a réalisés. Selon Floyd Norman, ce n'était là que l'une de ses caractéristiques, et cela n'avait rien à voir avec des économies de temps ou d'argent : « Woolie était notre réalisateur sur Le Livre de la Jungle. La réutilisation était juste la façon de faire de Woolie. Il ne l'a jamais fait pour économiser de l'argent. Je ne pense vraiment pas que la "Vieille Garde" ait jamais eu d'intérêt à économiser de l'argent. J'n'ai jamais été un grand fan de la réutilisation, mais ce n'était pas à moi de dire à ces vieux messieurs quoi faire. Une dernière pensée. Cela ne semblait jamais déranger Walt, et je ne l'ai jamais entendu se plaindre de la réutilisation. »
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