Originaire du sud de la Californie, York Shackleton s'est initié au snowboard et au skateboard dès l'âge de dix ans. À dix-neuf ans, il évoluait déjà sur le circuit professionnel du snowboard, où il a fasciné des légions de jeunes fans et popularisé une figure acrobatique appelée le « rodeo flip ». Inspiré par l'aspect commercial du sport, York et un ami ont fondé la société Groove Snowboards. À la fin des années 1990, York a décidé de montrer ses talents devant les caméras, apparaissant dans plusieurs publicités nationales pour Mountain Dew et Taco Bell. Il a goûté au jeu d'acteur traditionnel l'année suivante, en incarnant un jeune skateur aux côtés de Dominique Swain dans « Girl » de Jonathan Kahn. York a vraiment percé dans les cercles grand public avec ses débuts en tant que réalisateur. « Las Paraditas ».