Après une première quête qui leur a valu une célébrité planétaire, Harold et Kumar se préparent à vivre la plus grande aventure de leur vie : ils vont aller à Amsterdam pour qu’Harold puisse conquérir l’élue de son cœur, Maria.<br>
<br>
Hélas, comme souvent avec ces deux-là, les choses vont vite déraper et par un enchaînement de catastrophes dont ils ont le secret, ils vont se retrouver accusés de terrorisme et envoyés au camp de Guantanamo.<br>
<br>
Ils n’auront de cesse de prouver leur innocence mais pour cela, il faudra s’évader. Ce ne sera pas la partie la plus compliquée étant donné la folle course-poursuite qui les attend ensuite. L’innocence a un prix et avec eux, ça va coûter cher en dégâts…
Harold et Kumar, deux colocataires amateurs de ganja, tombent sur une publicité du fast-food de luxe White castle, et décident de tout entreprendre pour manger ces délicieux burgers. Sur le chemin, ils seront confrontés à la police, à des rednecks et à encore beaucoup d'autre épreuves tout en cherchant de quoi fumer.
Six ans ont passé depuis que Harold et Kumar ont quitté Guantanamo Bay. Pendant ce temps, ils ont grandi à part et mené une vie différente avec leurs familles et amis. C'est donc une surprise pour Harold lorsque Kumar vient sonner à sa porte pendant la saison des vacances, avec un mystérieux paquet dans la main. Après avoir brûlé accidentellement l'arbre de Noël du beau-père d'Harold, Harold et Kumar se lancent dans une mission à travers New York pour trouver l'arbre de Noël parfait.