Bien qu'il fût le plus jeune, Jordan fut le premier des garçons qui composaient les Dead End Kids à travailler au cinéma, avec un rôle dans un court-métrage Universal de 1933. En 1935, il devint l'un des Dead End Kids originaux en remportant le rôle d'Angel dans le drame Broadway de Sydney Kingsley, Dead End, qui racontait la vie dans les taudis de l'East Side de New York. La pièce a été jouée au Belasco Theatre et a connu un succès de trois ans avec plus de 600 représentations. Il y a joué pendant la première saison et le début de la deuxième, mais il a quitté la production à la mi-novembre 1936. Il est revenu à temps pour rejoindre les autres en 1937 à Hollywood, en Californie, afin de tourner l'adaptation cinématographique de la pièce, aux côtés de grandes vedettes comme Humphrey Bogart, Joel McCrea, Sylvia Sidney et Claire Trevor.
Après le tournage de Dead End, Jordan s'est vu « libéré » de son contrat chez Goldwyn, et par la suite, il a travaillé à la Warner Brothers avec le reste des Dead End Kids. Après un an, la Warner a licencié la plupart d'entre eux, mais a conservé Leo Gorcey et Jordan comme artistes solo. Jordan a joué (sous le nom de « Douglas Fairbanks Rosenbloom ») dans la comédie de Damon Runyon de la Warner, A Slight Case of Murder (1938), et à la Metro-Goldwyn-Mayer dans Young Tom Edison (1940).
En 1940, Jordan a joué dans le film Military Academy et a accepté une offre du producteur Sam Katzman pour tenir la vedette d'une nouvelle série de films de voyous appelée « The East Side Kids ». Leo Gorcey l'a bientôt rejoint, suivi de Huntz Hall, et le trio a continué à diriger la série jusqu'en 1943, quand Jordan s'est engagé dans l'armée américaine pendant la Seconde Guerre mondiale en tant que simple soldat dans la 97e division d'infanterie. Il a ensuite été victime d'un accident d'ascenseur, quand l'ascenseur est tombé de cinq étages, ce qui l'a forcé à subir une intervention chirurgicale pour faire enlever sa rotule droite.
