Watson était membre de la famille Watson, célèbre aux débuts d'Hollywood pour être une maison remplie d'enfants acteurs. Il était le frère de Coy Watson Jr., Harry, Billy, Delmar, Garry, Vivian, Gloria et Louise, qui ont tous joué dans des films.
La famille, connue sous le nom de « la première famille d'Hollywood », vivait près du quartier d'Echo Park à Los Angeles et Bob a fréquenté le lycée Belmont voisin.
Ils ont été honorés par la Chambre de Commerce d'Hollywood en recevant une étoile de la famille Watson sur le Hollywood Walk of Fame, au 6674 Hollywood Boulevard, Hollywood, Californie.
Watson était surtout connu pour son rôle de « Pee Wee » dans le film de 1938 de la Metro-Goldwyn-Mayer Boys Town et sa suite Men of Boys Town (1941), tous deux mettant en vedette Spencer Tracy et Mickey Rooney. Tracy et Watson sont devenus de bons amis lors du tournage du premier film, et Watson aurait été le dernier visiteur de Tracy avant sa mort en 1967. En 1939, Watson a livré une belle performance poignante en tant que Pud, petit-fils de Lionel Barrymore, dans le film MGM On Borrowed Time. Watson a ensuite fait des apparitions invitées dans de nombreuses émissions de télévision, notamment La Quatrième Dimension, Lou Grant, Les Nouveaux Riches, Les Arpents verts et Le Fugitif.
En plus de travailler dans l'industrie cinématographique, Watson a étudié à la Claremont School of Theology pour devenir pasteur méthodiste, inspiré par le film Boys Town. Il a pris sa retraite après 30 ans de service à Burbank et La Cañada, en Californie.
Il est décédé d'un cancer de la prostate en 1999 à Laguna Beach, en Californie.