Son 1er rôle fut à l’âge de 14 ans, dans le film Une Belle journée d’Été du célèbre metteur en scène international Edward Yang ; en 1991, ce film reçut le Prix Spécial du Jury au Festival International du Film de Tokyo et le prix du Meilleur Film au Festival du Cheval d’Or à Taiwan. Chang Chen était également en compétition pour le prix du Meilleur Acteur pour ce film.Un de ces premiers rôles fut dans le film Happy Together du metteur en scène Wong Kar-wai, avec comme partenaires les acteurs Leslie Cheung et Tony Leung. Il reçut pour ce film le prix du Meilleur Second Rôle au 17e festival du Film de Hong Kong en 1998. Dans le Film du metteur en scène Ang Lee Tigre et Dragon il joue un des rôles principaux avec comme partenaires les acteurs internationaux Zhang Ziyi, Michelle Yeoh et Chow Yun-fat. Sorti en 1998, le film reçut l’oscar du Meilleur Film Étranger à la 73e cérémonie des Oscars en 2000. La critique a applaudi son interprétation face à l’actrice Gong Li dans les films Eros et 2046 de Wong Kar-wai, dans le film Three Times de Hou Hsiao-Hsien, face à l’actrice taiwanaise Shu Qi et dans le film Souffle du metteur en scène sud-coréen Kin Ki-Duk. Son interprétation de Wu Ching-Yuan dans le film de Tian Zhuangzhuang Le Maître de Go lui a valu le prix du Meilleur Acteur au festival du film d’Osaka. En 2008, il joue dans le film Parking de Chung Mong-Hong, sélectionné dans la section Un certain regard au 61ème Festival de Cannes.
