Chan est né le 7 septembre 1958 à l'hôpital Queen Mary à Pok Fu Lam. Son père était Chan Pengfei (1923 – 5 avril 2019), un homme d'affaires dans l'industrie horlogère. Il a remporté le troisième prix au « Concours de composition de chansons pop hongkongaises » en 1977. Cette même année, il a fait ses débuts au cinéma avec Hong Kong Television Broadcasts (TVB) dans un feuilleton télévisé intitulé Sweet Babe. En 1978, il a remporté le premier prix au « Festival Yamaha Electone de Hong Kong ». Il a donné son premier concert musical à Hong Kong cette même année. Son premier album musical, intitulé First Love, est sorti en 1979. Une chanson de l'album, « Tears Dropping for You », est devenue sa chanson la plus célèbre.
Chan a ensuite signé un contrat musical avec HK EMI, WEA, DMI, et a finalement rejoint Warner Music. Il a commencé à chanter des chansons cantopop, dont certaines restent populaires comme « Ripples », « Just Loving You » et « Life Expectations ». La chanson « Tell Me What I Can Do » a été interprétée avec Crystal Gayle en 1984. La chanson « Remembrance on Parents' Love » (1981) est souvent diffusée à la radio et fréquemment choisie pour le karaoké.
Au début des années 1980, Chan était animateur de l'émission télévisée Bang Bang. Sa collaboration avec Leslie Cheung et Paul Chung dans les films Encore (1980) et On Trial (1981) a reçu un accueil positif du public et des médias. Il était également le personnage principal du film An Autumn's Tale en 1987, dans le rôle de Vincent (l'ex-petit ami de Jennifer), aux côtés de Chow Yun-fat (dans le rôle de Samuel Pang) et de Cherie Chung (dans le rôle de Jennifer).
