Les parents de Dick Winslow étaient Winonian Breazeala (écrivain) et Sidney R. Johnson. Il a obtenu son diplôme de fin d'études secondaires à la Belmont High School de Los Angeles et a fait ses premières apparitions au cinéma à l'âge de cinq ans. Il a joué dans la pièce « Silver Thread » au théâtre Egan de Los Angeles et dans « The Emperor's Clothes » au théâtre Belmont de Los Angeles.
Il jouait de l'orgue de barbarie, du piano, de la marimba, de la cornemuse, de l'accordéon, de la batterie, du saxophone et d'autres instruments à vent. Il avait participé à 75 films en 1934.