Hittman a grandi à Flatbush, Brooklyn. Elle a fréquenté la Edward R. Murrow High School à Brooklyn, où elle s'est passionnée pour le théâtre. Elle a obtenu son diplôme de l'Université de l'Indiana en 2001 avec une licence en théâtre et art dramatique, avant de poursuivre ses études en art et cinéma. En 2010, elle a reçu son MFA de la School of Film/Video du California Institute of the Arts. Son premier long-métrage, It Felt Like Love, a été présenté en première au Festival du film de Sundance en 2013 et a ouvert ses portes à l'IFC Center de New York en mars 2014. Son deuxième film, Beach Rats, a été sélectionné pour le Sundance Screenwriter's Lab en 2015 et a eu sa première mondiale au Festival du film de Sundance en 2017. Son troisième film, Never Rarely Sometimes Always, a été présenté en première au Festival du film de Sundance en 2020, où il a remporté le Prix spécial du jury pour le néo-réalisme. Le film a également été sélectionné pour concourir pour l'Ours d'or dans la section de compétition principale du 70e Festival international du film de Berlin et a remporté le Grand Prix du jury de l'Ours d'argent, le deuxième prix le plus prestigieux du festival.