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Evan est aussi doux et timide que son meilleur ami Seth est extraverti et ne pense qu'au sexe. Tous les deux unis dans la loose dans leur lycée, ils vont bientôt devoir se séparer pour aller dans des facs différentes. Avant cela, il leur faut sceller leur amitié par un grand coup, comme perdre leur virginité... Arrive un soir de teuf, le grand soir - une nuit qu'ils ne seront pas prêts d'oublier...
A 40 ans, Andy Stitzer un timide caisssier dans un magasin d'appareils électroniques se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon.
