L'intérêt de Dossett pour une carrière théâtrale a commencé au Mount Pleasant High School à Wilmington, Delaware, où il a participé à des productions scolaires et a été impliqué dans la station de radio de l'école, WMPH.
Dossett a fait ses débuts à Broadway en 1979 dans une comédie musicale éphémère intitulée King of Schnorrers. En 1982, il a rejoint la distribution de Fifth of July, après quoi la majeure partie de son travail s'est concentrée sur des productions off-Broadway et à la télévision. Il a été membre de la compagnie off-Broadway Circle Repertory Company, se produisant dans de nombreuses pièces entre 1980 et 1994.
Il a ensuite connu le succès dans deux comédies musicales populaires, Ragtime (1998) et la reprise de 2003 de Gypsy aux côtés de Bernadette Peters. Sa performance dans cette dernière lui a valu des nominations aux Tony Awards et aux Drama Desk Awards dans la catégorie du meilleur acteur dans un rôle secondaire dans une comédie musicale. Son crédit cinématographique le plus important est le drame sur le sida de 1990, Longtime Companion. Il a été réuni avec sa partenaire de Gypsy, Peters, lors d'une lecture bénéfice unique en son genre de Love Letters en septembre 2007.
Il a participé à la création mondiale de la comédie musicale Giant de Michael John LaChiusa au Signature Theatre à Arlington, en Virginie, jusqu'au 31 mai 2009. Il a également joué le rôle d'« Aaron » dans la nouvelle comédie musicale The First Wives Club, qui a commencé en juillet 2009 à l'Old Globe à San Diego, en Californie.
Dossett est marié à l'actrice Michele Pawk. Le couple s'est rencontré en travaillant ensemble dans une comédie musicale off-Broadway, Hello Again. Ils ont un fils, Jack, né en 2000. Ils ont travaillé ensemble dans la comédie musicale Mamma Mia! en 2005. Le couple s'est installé à South Orange, New Jersey.
En septembre 2009, Dossett est retourné à la comédie musicale Broadway Mamma Mia! dans le rôle de Sam Carmichael aux côtés de la lauréate du Tony Award Beth Leavel et plus tard Lisa Brescia.
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