Il a joué également dans Le livre de Jeremie d'Asia Argento, présenté à Cannes en 2004. L'année suivante, il est à l'affiche du film de Catherine Hardwicke, Les seigneurs de Dogtown, d'après l'histoire vraie des légendaires Z-Boys. Il incarne ensuite le rôle de Miles dans Transformers (2007) aux côtés de Shia Labeouf.
En 2008, il donne la réplique à Michelle Williams dans Wendy and Lucy, sélectionné dans la section Un Certain regard au 61ème Festival de Cannes.
Indianapolis, 1977. Ruiné par une faillite immobilière, Tony Kiritsis prend en otage Richard Hall, le courtier qu’il tient responsable de tous ses malheurs. L'entrepreneur lie autour du cou de sa victime un fil métallique attaché à un fusil de chasse, lequel fera feu si la police tente d'intervenir. L’incident attire l’attention des médias, puis la faveur de l'opinion publique américaine, alors que le kidnappeur exige une énorme somme d’argent et une excuse publique du grand patron de la Meridian Mortgage Company. Alors que la prise d’otage se transforme en un gigantesque cirque médiatique, Kiritsis perd lentement mais sûrement le contrôle de la situation.