Ses beaux traits sombres et sincères ont été régulièrement mis à profit au petit écran durant les années 80, mais rétrospectivement, l'acteur Ken Olin sera probablement considéré davantage comme une force majeure derrière la caméra. Né à Chicago, Ken a étudié à l'Université de Pennsylvanie à Philadelphie avant de se diriger vers Hollywood à la fin des années 70. Après le parcours habituel des petits rôles, il a commencé à progresser à pas de géant dans les plus grands feuilletons télévisés. Quelques rôles réguliers solides sur une seule saison dans Hill Street Blues (1981) et Falcon Crest (1981) l'ont finalement mené à incarner Michael Steadman, introspectif et discrètement séduisant, dans Thirtysomething (1987), série qui a duré quatre saisons et a remporté de nombreux prix pour son écriture progressiste et son contenu sensible. Ken a joué aux côtés de son épouse Patricia Wettig dans la série, mais la lauréate de plusieurs Emmy Awards Wettig ne jouait pas l'épouse de Ken (c'était l'actrice Mel Harris), ce qui a souvent semé la confusion dans l'esprit du public quant à la véritable identité de l'épouse de Ken. Ken a également eu l'occasion de réaliser occasionnellement des épisodes de Thirtysomething (1987), ce qui aurait un impact significatif sur l'orientation de sa carrière dans les années à venir. Après Thirtysomething (1987), Ken s'est lancé dans des rôles au cinéma et à la télévision, tantôt en héros (Police Story: Cop Killer (1988)), tantôt en antagoniste (Dead by Sunset (1995)), mais il semblait presque toujours sur le point d'abandonner le métier d'acteur. C'est son intérêt croissant pour la réalisation qui a pris le dessus, et depuis, il occupe régulièrement des postes de réalisateur sur des séries populaires telles que Felicity (1998) et The West Wing (1999). Son téléfilm dramatique Doing Time on Maple Drive (1992) a été nominé pour trois Emmy Awards.