Olsen est né à Londres et a grandi auprès d'une tante et d'un oncle après la perte de ses deux parents en bas âge. Il a fréquenté l'Archbishop Tenison's Church of England School à Kennington. Après ses études, il a intégré diverses troupes de jeune théâtre et a tourné avec des compagnies de théâtre indépendant, comme Incubus et Lumiere and Son, jusqu'à la fin de l'année 1976. À ce moment, il s'est plongé dans la scène punk rock avant de retourner au théâtre en 1978. Par la suite, il a participé au développement de la production musicale Up on the Roof, dans laquelle il a joué en 1987 aux théâtres Donmar et Apollo de Londres.
Il a fait ses débuts au cinéma en 1979 en incarnant Rory Storm dans The Birth Of The Beatles, et a participé à de nombreux films et programmes télévisés britanniques, notamment en jouant l'agent PC Dave Litten dans la première série de The Bill, mais n'a accédé à la célébrité que grâce au rôle de Ben dans la sitcom 2point4 Children (1991-1999). Il a tenu un rôle principal au cinéma en tant qu'Arthur Hoyle aux côtés de Samantha Janus et Neil Morrissey dans la comédie de rugby à treize Up 'n' Under. Il a participé à de nombreuses publicités télévisées, notamment à la campagne publicitaire de la National Westminster Bank en 1996.
En plus de ses apparitions à l'écran, il a fait de nombreuses apparitions sur scène, notamment dans Rocky Horror Picture Show et What the Butler Saw. Il a également joué le rôle du « Pape Liberty III » dans la production australienne de la controverse musicale Bad Boy Johnny and the Prophets of Doom.
Olsen a aussi démontré son talent comique en incarnant Steve dans The Comic Strip Presents, une parodie de The Fly intitulée The Yob. Il a également joué aux côtés de Brian Bovell dans la série télévisée Prospects de 1986, qui parlait de deux jeunes hommes pleins d'ambitions dans les Docklands essayant de réussir mais échouant généralement.
Après dix mois de lutte contre le cancer, Olsen est décédé à Victoria, où il avait émigré suite à son diagnostic. Il a laissé une veuve, Jane, son épouse australienne, et leurs deux enfants, un fils et une fille. Il avait 42 ans.
