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Chine, 1936. Ip Man (Tony Leung), maître légendaire de Wing Chun (un des divers styles de kung-fu) et futur mentor de Bruce Lee, mène une vie prospère à Foshan où il partage son temps entre sa famille et les arts-martiaux. C’est à ce moment que le Grand maître Baosen, à la tête de l’Ordre des Arts Martiaux Chinois, cherche son successeur. Pour sa cérémonie d’adieux, il se rend à Foshan, avec sa fille Gong Er (Zhang Ziyi), elle-même maître du style Ba Gua et la seule à connaître la figure mortelle des 64 mains. Lors de cette cérémonie, Ip Man affronte les grand maîtres du Sud et fait alors la connaissance de Gong Er en qui il trouve son égal. Très vite l’admiration laisse place au désir et dévoile une histoire d’amour impossible. Peu de temps après, le Grand maître Baosen est assassiné par l’un de ses disciples, puis, entre 1937 et 1945, l’occupation japonaise plonge le pays dans le chaos. Divisions et complots naissent alors au sein des différentes écoles d’arts martiaux, poussant Ip Man et Gong Er à prendre des décisions qui changeront leur vie à jamais…
A Hong Kong, un Sparrow est un pickpocket. Kei est le plus habile de tous. Entre 2 vols de portefeuilles avec les membres de son gang, il aime arpenter la ville à vélo, et prendre des photos. Un jour, une femme ravissante, Chun Lei apparaît dans son viseur. Il est ensorcelé. Chaque membre du gang va tomber sous le charme de cette femme qui ne les a pas croisés par hasard. Elle veut que les pickpockets dérobent pour son compte quelque chose de très précieux...
