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Sur un coup de cœur, 2 frères s’offrent un voilier qu’ils baptisent Cassandra’s Dream.
Une vraie folie car ni l’un ni l’autre n’ont réellement les moyens d’assumer ce signe extérieur de richesse. Lorsque le premier est confronté à une importante dette de jeu et que le second s’éprend d’Angela, ambitieuse comédienne de théâtre, ils sont obligés de solliciter l’aide de leur oncle Howard qui a fait fortune en Californie. En contrepartie il leur demande de lui rendre un petit service.
Dans le nord de l'Angleterre au début des années 80, 8 lycéens de Cutler obtiennent de si bons résultats en Histoire que le directeur de leur école compte bien leur faire intégrer Oxford ou Cambridge. Pour augmenter les chances de succès de ses ''History Boys'' et les entraîner à ce qui les attend, il recrute Irwin.
