On le voit en 2005 dans la 3ème saison de la série Reno 911, n'appelez pas ! . L'année d'après, il joue dans le téléfilm Agent secret, argent facile de de John Fortenberry.
Le cinéma, il y vient en 2008 avec un petit rôle dans Balles de feu de Ben Garant avec Christopher Walken. En 2008, Jonathan Demme, le cinéaste du Silence des agneaux et de Philadelphia, l'engage pour jouer dans sa comédie dramatique Rachel se marie. Dans cette comédie dramatique qui évoque les aller-retours d'une ex-mannequin en cure de désintoxication, il donne la réplique à Anne Hathaway, Rosemarie Dewitt et Debra Winger.
Quelques mois plus tard, il est au casting de la comédie I love you man de John Hamburg avec Paul Rudd.
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