Matthew Charles Porretta est né le 29 mai 1965 à Darien, dans le Connecticut, aux États-Unis. Il est issu d'une famille extraordinaire du spectacle : son père, Frank II, est un chanteur d'opéra formé et un acteur accompli. Sa mère, Roberta, est également chanteuse professionnelle et a été élue Miss Ohio en 1956. Matthew n'a pas traîné pour se lancer dans l'industrie du divertissement. À 25 ans à peine, il était déjà un vétéran de Broadway et étudiant à la Manhattan School of Music. En 1990, Matthew a fait ses débuts à la télévision avec des rôles récurrents dans des séries comme Wings et Beverly Hills, 90210 (1990). En 1993, il a décroché son premier grand rôle au cinéma, incarnant Will Scarlet O'Hara dans la parodie hilarante de Mel Brooks, Robin Hood : Les Hommes en collants (1993). Par un twist ironique, Matthew jouerait le rôle de Robin Hood dans sa propre série télévisée quatre ans plus tard. Depuis 1997, il a joué dans de nombreux films indépendants et a participé à des publicités pour McDonald's et Arrowhead Water.
Matthew a quatre frères et sœurs, qui se sont tous lancés d'une manière ou d'une autre dans le spectacle : son frère Frank III (l'aîné de la fratrie) est devenu un chanteur d'opéra reconnu internationalement. Son autre frère, Greg, a participé à des épisodes de télévision aux côtés de Matthew. Les sœurs de Matthew, Anna et Roberta, s'aventurent aussi dans le domaine : Anna est scénariste pour Talk Soup.
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