Il est connu pour ses rôles récurrents de Curtis « Caddie » DeVille dans Shades of Blue sur NBC (aux côtés de Jennifer Lopez), l'éco-terroriste Maddox Beck dans The Blacklist sur NBC, Cutter le vétérinaire dans la série culte The Heartshe Holler sur Adult Swim, et le mystérieux Barry le sans-abri dans Damages sur FX, parmi de nombreux autres crédits à la télévision et au cinéma. Il a tenu des rôles principaux à Broadway et Off-Broadway, dans les plus grands théâtres régionaux et à l'international.
Il est l'auteur des pièces acclamées Off-Broadway Krapp,39 (nomination au Drama Desk Award, Soho Playhouse/Londres/Dublin/Édimbourg), Hamlet in Bed (Rattlestick Playwrights Theater, Pleasance Theatre/Édimbourg), et la future création Cincinnatus.
Il est le cocréateur (avec le dramaturge-acteur Edgar Oliver) de Chop Off Your Ear et le scénariste-réalisateur du long métrage Escape Artists. Ses autres scénarios incluent Hamlet in Bed et l'adaptation cinématographique de Kafka sur le rivage de Murakami. Il a participé en tant qu'invité à Prodigal Son, Evil, The Good Wife, Elementary, Person of Interest, Hit & Run, Law & Order : SVU, Third Watch, Johnny Zero, FX, GhostStories, Comme le monde tourne, et What's Not To Love? de Jonathan Ames pour SHOWTIME. Ses crédits au cinéma incluent The Last Thing Mary Saw (à venir), Can You Ever Forgive Me?, One for the Money (avec Katharine Heigl), Man on a Ledge (avec Sam Worthington et Ed Harris), A Walk in the Park (réalisé par Amos Poe), The Operator, Follow Me Outside, Room 314, Escape Artists, Claire Dolan, Torte Blume, Tell Me the Truth, The Chase, Standing in the Current, Love God, The Minister's Black Veil, Particles of Truth, et d'autres films indépendants.
