Il est né à Porto Rico en 1959. Calderon a déménagé à New York avec sa famille à l'âge de six ans, où il a grandi dans les rues du Lower East Side et de Spanish Harlem. Après quelque temps à l'université, il s'est engagé dans l'armée américaine et a servi à l'étranger en tant que fantassin. De retour aux États-Unis, Calderon s'est lancé dans une carrière d'acteur. Débutant sur les scènes de New York, il a remporté un Obie Award pour sa performance dans Blade to the Heat au Public Theatre. Son rôle le plus notable à Broadway a été aux côtés de Robert De Niro dans Cuba and His Teddy Bear. Calderon a également joué hors-Broadway dans des pièces comme Requiem For A Heavyweight et Divine Horsemen, et a incarné Achille dans la production du New York Shakespeare Festival de Troilus and Cressida à Central Park. Il est membre fondateur du Touchstone Theatre, de l'American Folk Theatre et de la Labyrinth Theatre Company.
Calderon était initialement prévu pour interpréter le rôle de Jules Winnfield dans Pulp Fiction ; Samuel L. Jackson a finalement obtenu le rôle.
Correction : Samuel Jackson a dit à Tarantino qu'il avait commis une erreur en ne le castant pas dans Reservoir Dogs. Tarantino a accepté et lui a dit qu'il écrivait un scénario et qu'il avait un personnage qu'il avait écrit spécialement en pensant à Jackson. Calderon a eu une meilleure lecture initiale que Jackson et Tarantino a sérieusement envisagé de le castter comme Jules Winnfield.
Calderon incarne Paul le barman dans une scène de dialogue entre Butch Coolidge et Marsellus Wallace.
Calderon a également coécrit Bad Lieutenant, le drame criminel de 1992 d'Abel Ferrara, avec Harvey Keitel en vedette.
Calderon a joué dans The Last Castle et le long-métrage indépendant acclamé Girlfight. Ses plus de trente films incluent également Out of Sight, Cop Land, Four Rooms, Pulp Fiction, Bad Lieutenant, The Firm, The Addiction, Q & A, Sea of Love, Clockers et King of New York. De plus, il a fait de nombreuses apparitions invitées dans des séries télévisées, notamment des rôles récurrents dans Dream Street, Law & Order et Miami Vice.
En 2010, Calderon devait tenir le rôle de The Businessman dans le drame criminel The Story de Sanzhar Sultanov.
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