Pendant 10 ans, il a monté des spots pour Nike, Coca Light, Southwest Airlines, Nissan, Lexus et Budweiser. Le premier documentaire sur lequel il a travaillé était un film sur une ligue régionale de baseball.En 1994, il a collaboré avec le réalisateur Greg De Hart sur le documentaire historique militaire The tears of Peleliu, récit d’un survivant d’une bataille sanglante et controversée durant la Seconde Guerre Mondiale. Il a aussi réalisé le documentaire satirique primé Human products, inspiré par l’époque durant laquelle il a vécu au Royaume-Uni, sur un plombier et un électricien qui font sensation dans le monde de l’art à Londres.Peu après, Paul Freedman décide de ne plus faire que des documentaires. En 2001, il fait équipe avec Greg De Hart et Bill Brummel Productions pour monter Pol pot’s secret prison, un documentaire History Channel sur la tristement célèbre prison Tuol Sleng à Phnom Penh. Il a aussi monté le documentaire de Randy Vasquez Testimony : the Maria Guardado story, récit d’une femme du Salvador qui a survécu à la torture et est devenue une activiste défendant les droits de l’homme aux Etats-Unis. Paul Freedman a poursuivi sa collaboration avec De Hart et Brummel sur d’autres documentaires pour History Channel et Discovery Channel, dont Inside North Korea, Saddam Bombmaker, Mia-solved, entre autres.En 2003, Paul Freedman a écrit, réalisé et monté le court métrage narratif Such’s, un film perturbant sur une journée dans la vie d’un homme suicidaire qui se retrouve au coeur d’une enquête pour meurtre. La carrière de Paul Freedman a été bouleversée lorsqu’il a été envoyé au Rwanda par Bill Brummel Productions et History Channel pour faire la chronique du génocide et de ses répercussions. Le documentaire qui en a résulté, Rwanda – do scars ever fade ? relate ce drame.Quelque part sur les champs de bataille du Rwanda, Paul Freedman a trouvé le sens qu’il voulait donner à sa carrière : utiliser le documentaire comme un outil de progression sociale. Depuis, il s’est donné pour mission de dire l’histoire du « prochain Rwanda » : le Darfour, au Soudan, avant que ce pays ne devienne à son tour le sujet tragique d’un autre documentaire historique. Le documentaire, intitulé Darfour- Du sang et des larmes sort en 2008 et est raconté par l'acteur George Clooney.
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