Né Paul Wilchinsky le 21 décembre 1922, fils de Sol et Clara Wilchinsky, Paul Winchell allait devenir le ventriloque le plus aimé des enfants américains. Ironiquement, malgré la célébrité de Paul, son pantin Jerry Mahoney était probablement encore plus célèbre. Depuis Edgar Bergen et Charlie McCarthy, deux décennies auparavant, aucun ventriloque et son pantin n'avaient connu une égale célébrité.
Faisant ses débuts sur le programme "Original Amateur Hour" d'Edward Bowes (1948), il a commencé peu après à travailler dans un spectacle de revue où Major Bowes présentait les gagnants de son émission de radio. Il a lancé sa carrière télévisée avec le programme CBS The Bigelow Show (1948) en 1948 ; The Paul Winchell Show (1950), initialement appelé "The Spiedel Show", en 1950 ; et enfin, le plus célèbre de ses programmes, Winchell-Mahoney Time (1965). Avec un concept de cabane, ses pantins Jerry Mahoney et Knucklehead Smiff, un autre de ses personnages, en tant que chefs de la cabane, et la musique du chef d'orchestre Milton Delugg. Une innovation nouvelle de Winchell consistait à remplacer les mains du pantin par celles de marionnettistes cachés derrière les pantins dans une caisse. Winch a également joué de nombreux rôles dramatiques sérieux à la télévision sans ses compagnons pantins.
Ce qui est peut-être encore plus célèbre, c'est qu'il a créé la voix de Tigrou pour la série de longs métrages "Winnie l'Ourson" de la Walt Disney Company, basée sur les fameux livres d'A.A. Milne. Il a joué ce rôle en coulisses jusqu'en 1999, quand il a été remplacé par Jim Cummings, qui doublait également Winnie depuis la mort de Sterling Holloway. Il a aussi prêté sa voix à de nombreux autres personnages de dessins animés mondialement célèbres.
Un fait peu connu sur Winchell est qu'il a été l'un des inventeurs originaux d'un cœur artificiel, bien avant la première transplantation réussie avec un tel appareil, d'une automobile fonctionnant sur batterie, d'une méthode d'élevage du tilapia, et de nombreuses autres inventions qui existent toujours aujourd'hui.
