Scott Schiaffo est né à Passaic, dans le New Jersey. Les amateurs de cinéma indépendant le connaissent surtout comme le « Chewlies Gum Guy » du classique culte indépendant de 1994 de Kevin Smith, « Clerks ».
Schiaffo est un acteur-musicien qui joue de la guitare, du clavier, de la basse et de l'harmonica. Depuis ses débuts au cinéma dans la comédie culte incontournable « Clerks », Schiaffo a participé à plusieurs longs métrages ainsi qu'à de nombreux courts métrages.
Il a joué aux côtés de Michael DeLorenzo dans « The Garden State », de Selma Blair dans « The Broccoli Theory » et d'Ethan Suplee dans « Vulgar ». Il a été mis en vedette dans le long métrage « Vulgar » produit par View Askew et distribué par Lions Gate. « Vulgar » est devenu un classique culte et l'une des sorties les plus controversées de Lions Gate à ce jour.
Schiaffo a incarné le rôle principal, Mike Tobin, dans le thriller criminel de Tom Zanca « Linger », qui a reçu un accueil enthousiaste dans de nombreux festivals de cinéma.
Scott a joué le rôle principal « Mo Fletcher » dans la comédie indépendante « Idiots Are Us », qui a remporté le prix de la meilleure comédie au Festival du cinéma et de la vidéo de New York en 2006.
On peut le voir dans le court métrage en noir et blanc « I Got Stuff » et dans le DVD en direct « Love It Live » de Jule Carey.
Schiaffo et plusieurs de ses camarades de casting de Clerks ont été présentés dans l'épisode 11 de la saison 3 d'AMC « Comic Book Men », intitulé « Pinheads ».
Schiaffo a publié un recueil de poésies et de nouvelles intitulé « Vicious Dogs Attack Me in Sleepless Nights of Summer », et en 2020, la version Audible lue par l'auteur a été diffusée mondialement.
Schiaffo a sorti un CD audio intitulé « The Shoestring Serenade », une collection de musiques de films instrumentales compilées à partir de plus de deux décennies de musiques de films originales qu'il a composées et produites. Les bénéfices de la vente de cette collection vont à Angels of Animals, un refuge pour animaux situé à Clifton, dans le New Jersey.
En 2021, Schiaffo a été choisi pour reprendre son rôle de représentant Chewlies Gum dans le très attendu film de suite de Kevin Smith, Clerks III.