Un acteur et cinéaste connu pour Minari, produit par A24 et Plan B, réalisé par Lee Isaac Chung et mettant en vedette Steven Yeun, qui a remporté le Grand Prix du jury et le Prix du public pour le long métrage dramatique au Festival du film de Sundance 2020, ainsi que pour le film d'aventure familial C.I.Ape, sur le premier agent secret chimpanzé du monde, distribué par Lionsgate en 2021, où il apparaît en tant que superméchant connu sous le nom d'Alpha Dog, et la comédie familiale dramatique Breaking Them Up dans laquelle il joue aux côtés de Kellen Coleman et Steven Schneider. Skip joue également face à Dennis Quaid dans le long métrage biographique Reagan où il incarne le 39e président des États-Unis, Jimmy Carter.
Ancien étudiant des écoles d'improvisation et de sketches de l'Upright Citizens Brigade et des Groundlings à Los Angeles, Skip s'est produit dans certains des clubs de comédie les plus célèbres du monde, notamment The Comedy Store et The Laugh Factory. Son talent comique est pleinement démontré dans C.I.Ape.