C'est au lycée qu'il rencontre Lauryn Hill avec qui il crée en 1987 le groupe The Tranzlator Crew qui deviendra The Fugees au début des années 1990, toujours en compagnie de Pras Michel. En 1996, ils enregistrent le second album du groupe, The Score qui est toujours l'album de Hip-Hop le plus vendu au monde.
En 1997, The Fugees se sépare et chacun travaille sur des projets solo. Wyclef sort un premier opus, Wyclef Jean Presents: The Carnival Featuring the Refugee All-Stars. Engagé pour son pays natal, il met en place la Wyclef Jean Foundation.
En 2006, afin de venir en aide aux immigrants latino américains aux USA Wyclef Jean enregistre Nuestro Himno, version en espagnol de l'hymne américain. En 2007, il propose un nouvel album solo, Carnival II – Memoirs Of An Immigrant.
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