Ann, trentenaire new-yorkaise, livre sa version décomplexée de la soumission. Les rencontres avec ses partenaires, ainsi que ses relations professionnelles, familiales et amicales, deviennent alors un savoureux terrain de jeu.
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Trois amis font le serment de rester célibataire. Mais l'un d'entre eux va tomber amoureux...
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Miles, écrivain raté récemment divorcé et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, effectuent une route des vins. L'amour du divin nectar et leur rencontre avec Stéphanie et Maya déclenche l'heure des remises en cause. Et alors que le voyage touche à sa fin se pose pour eux la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
Un an de célibat et une série de rendez vous cauchemardesques avec des demeurés poussent Jessica à rencontrer Helen. Après une première soirée troublante, elle en vient à se demander si l'homme de sa vie ne serait pas... une femme. S'ensuit entre les 2 jeunes femmes une ''cour'' tour à tour sérieuse, poignante et hilarante, entre amour et amitié...
Après avoir passé sa vie dans le même appartement à New York, un couple de septuagénaires voit son quotidien bouleversé lorsqu'est venu le moment de déménager.