Après son diplôme universitaire, Delate s'est installé à New York et a passé ses premières années à s'adapter, tant professionnellement que personnellement, à la nouveauté et au rythme effréné de la ville. Son premier travail d'acteur professionnel (et son association très particulière avec le New York Shakespeare Festival) a commencé en 1981, quand il a été choisi pour les deux pièces jouées à Central Park cet été-là - Henry IV, Première partie et La Tempête. D'autres pièces ont suivi (notamment Hamlet de Joseph Papp avec Diane Venora), et en 1984-1985, Delate a reçu les éloges de la critique pour sa performance dans la pièce primée Tracers, qui a connu des représentations réussies à New York (NYSF) et à Londres (Royal Court). S'en est suivi une abondance de travaux en télévision de jour et de publicités. En 1987, William Friedkin l'a engagé dans Python Wolf et peu après, David Jones l'a mis en scène aux côtés de Robert DeNiro et Ed Harris dans Jacknife. Les opportunités au théâtre, au cinéma et à la télévision se sont combinées pour aider Delate à s'épanouir en tant qu'acteur. Il a passé trois saisons avec la River Arts Repertory et trois saisons avec la Phoenix Theatre Company en faisant du théâtre en répertoire rotatif, ainsi que de nombreuses apparitions théâtrales à New York et ailleurs. Une anecdote de cette époque était que Delate a eu la chance de jouer le rôle de Rick, immortalisé par Humphrey Bogart, dans la seule production scénique de Casablanca autorisée par Warner Brothers. Delate a eu le privilège de travailler avec certains des réalisateurs et acteurs les plus talentueux et créatifs de l'industrie - récemment dans The Brave One (réalisé par Neil Jordan, avec Jodie Foster), dans Salome à Broadway, réalisé par Estelle Parsons, et ailleurs, ainsi que dans le film Salomaybe (tous deux avec Al Pacino), ainsi que dans My Brother (réalisé par Anthony Lover), Buffalo Soldiers (réalisé par Gregor Jordan, avec Ed Harris et Joaquin Phoenix), The Truman Show (réalisé par Peter Weir, avec Jim Carrey et Laura Linney), American Wake et Home Before Dark (tous deux réalisés par Maureen Foley, ce dernier avec Katherine Ross), Sudden Death (réalisé par Peter Hyams), Far From Heaven (réalisé par Todd Haynes), Ash Wednesday (réalisé par Edward Burns), et The Shawshank Redemption (réalisé par Frank Darabont, avec Tim Robbins).
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