Né à Workshop, dans le Nottimghamshire, Donald Pleasence est élevé dans le petit village de Grimoldby. Il manque d'intégrer la Royal Academy of Dramatic Arts, mais se résout, faute d'argent, à accumuler les petits boulots. Décidé à ne pas lâcher la carrière d'acteur, il fait ses débuts sur scène au milieu des années 30 et remporte un éclatant succès.
La Guerre interrompt cette ascension. En 1939, il est objecteur de conscience avant de se raviser et de rejoindre la Royal Air Force. Il sera fait prisonnier, torturé et passera plusieurs mois dans un camp de prisonniers. Cette expérience marquante l'inspirera pour jouer ses personnages vacillants et inquiétants qui font son succès.
Au sortir de la guerre, Pleasence revient à la comédie et devient une des figures les plus respectées de la scène londonienne, partageant l'afiche avec Vivien Leigh et Laurence Oliveir, deux de ses idoles. Insatisfait de ses succès, il se tourne alors vers la télévision et le cinéma qui lui permettent d'entretenir son train de vie. Il est notamment le Prince Jean dans une série our la BBC et cultive déjà son image d'"homme au regard hypnotique" et son goût pour les pervers.
Les premiers succès viennent donc logiquement à partir des années 60. Ainsi, il obtient son premier grand rôle en 1963, aux côtés de Steve McQueen dans La Grande Evasion. Sa prestation est d'autant plus impressionante qu'il la charge de son passé de prisonnier de guerre.
Succès phénoménal, le film lui ouvre grand les portes d'Hollywood où il accumule les hits dans les années 60 : de La Plus grande Histoire jamais contée (G. Stevens, 1965) au Voyage Fantastique (R. Fleischer, 1966), en passant par la légendaire prestation en Ernst Blofeld, méchant au monocle et au chat dans On ne vit que deux fois (le rôle inspire d'ailleurs Mike Myers pour son Dr. Denfer dans Austin Powers).
Soucieux de son train de vie, Pleasence devient vite boulimique de cinéma, tournant à la chaîne des films médiocres et s'enfermant progressivement dans le carcan de la série "Z". Ainsi, dès le milieu des années 70, après de beaux rôles dans THX 1138 (1971 ou Le Dernier Nabab (1976) sa carrière tourne au vinaigre.
Les éclaircies que lui offrent Argento (Phenomena en 1984) et surtout Carpenter qui tourne avec lui New York 1997 (1981), le beau Prince des Ténèbres (1987) après lui avoir offert le rôle du Dr. Loomis dans la franchise Halloween, cachent mal une descente dans les arcanes de la médiocrité.
Après une apparition dans Ombres et brouillard (1992) de Woody Allen, il fait une dernière pirouette dans le regrettable Halloween VI (1995). Il ne verra d'ailleurs jamais cet ultime film, symbole de toute l'aétrangeté de sa monstrueuse carrière, puisqu'il s'éteint le 2 février 1995 dans sa maison de Saint-Paul de Vence.
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