Originaire de Minneapolis, Robert Bailey Jr. a su dès l’âge de 6 ans qu’il voulait devenir acteur.
Héros du téléfilm Little John, où il avait pour partenaires Ving Rhames et Gloria Reuben, il a également tenu des rôles vedettes dans des téléfilms comme Behind the camera et Too legit et joué dans Phénomènes
de M. Night Shyamalan, Apparitions de Tom Shadyac et Mission to Mars de Brian De Palma.
Lauréat du Young Artist Award pour sa contribution à la série Becker, il a tenu un rôle régulier dans Wanda at Large, des rôles récurrents dans Diagnostic, meurtre et The Parent ‘Hood et joué en guest star dans Urgences , The Practice, Les Anges du bonheur, etc.
En 2009, il prête sa voix au personnage de Wyble Lovat dans le film d'animation Coraline, signé par Henry Selick.
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