George William Bailey est né le 27 août 1944 à Port Arthur, au Texas. Bailey a commencé ses études à l'université Lamar à Beaumont et s'est finalement transféré à l'université Texas Tech à Lubbock, mais il n'a pas achevé ses études. Il a travaillé dans des compagnies de théâtre locales au milieu des années 1960 jusqu'à son déménagement en Californie dans les années 1970. Là, il a commencé à travailler sur des séries télévisées comme Starsky et Hutch (1975), Charlie's Angels (1976) et CHiPs (1977). Il a finalement décroché un rôle au cinéma dans le film de Chuck Norris Une force de frappe (1979) avant d'obtenir le rôle de Luther Rizzo dans MASH (1972-1983). En 1993, il est retourné au Texas pour poursuivre ses études à l'université Southwest Texas State. En 1994, il a obtenu un diplôme de licence en beaux-arts et théâtre, et au cours de l'année scolaire 1999-2000, il a occupé le poste d'artiste en résidence.