Mary Horowitz est créatrice experte en mots croisés. Elle trouve toujours le terme idéal, la définition qui fait mouche. Si elle était aussi douée dans sa vie, elle n’en serait plus à vivre avec ses parents ou à mener des conversations que personne ne comprend faute de vocabulaire assez pointu…
Lorsque Mary rencontre Steve au cours d’un blind date, elle est convaincue que ce séduisant caméraman d’actualités est l’homme de sa vie. Elle ne s’aperçoit même pas qu’il la prend pour une folle. Alors qu’il voyage à travers tout le pays pour couvrir l’actualité, Mary décide de le suivre partout.
Dans sa course harcelante au bonheur, Mary est hypocritement encouragée par le journaliste Hartman Hughes, qui adore torturer son insolent caméraman. Steve sent sa raison basculer, jusqu’au jour où Mary se retrouve mêlée au reportage de l’année. Soumise au déchaînement médiatique, la jeune femme réussit tout de même à rassembler un petit groupe de nouveaux amis. Steve, Hartman et tous ceux qui vont la rencontrer vont alors découvrir à quel point ceux qui ne font pas comme les autres peuvent être exceptionnels
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Miles, écrivain raté récemment divorcé et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, effectuent une route des vins. L'amour du divin nectar et leur rencontre avec Stéphanie et Maya déclenche l'heure des remises en cause. Et alors que le voyage touche à sa fin se pose pour eux la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
