Le film offre la représentation de la pièce Oncle Vania de Tchekhov dans un théâtre abandonné.
''Vanya 42eme Rue'' se deroule pendant les repetitions de la piece de Tchekhov ''Oncle Vania'', dans un theatre new yorkais desaffecte, le New Amsterdam Theatre. L'ambiance est decontractee au sein du groupe d'acteurs qu'observe le metteur en scene, tandis que se deroule la triste histoire de ce regisseur amoureux de la femme de son patron.
Le destin d'un homme politique britannique, époux fidèle et bon père de famille, bascule le jour où il rencontre la séduisante fiancée de son fils.
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Stephen Fleming, parlementaire conservateur promu Secrétaire d'Etat est marié depuis 25 ans à Ingrid. Ils ont deux enfants : Martyn, journaliste politique, et Sally. Stephen ne peut imaginer la tempête qui va s'abattre sur lui quand son fils lui présente son amie Anna Barton, au cours d'une réception à l'Ambassade de France.
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En Mai 1968, une grande famille de la bourgeoisie provinciale se réunit a l'occasion de l'enterrement de la grand-mère. Mise a part les questions d'argent et d'héritage, les commentaires de chacun portent aussi sur ce qui se passe a Paris, sur les barricades...
En 1944, Julien, 11 ans, fils d'un industriel lillois, se lie d'amitié avec Bonnet, nouveau venu dans son collège religieux de la banlieue parisienne. Ce dernier est juif, inscrit sous une fausse identité et protégé par le père directeur. Un jour, il est dénoncé à la Gestapo par un garçon de cuisine renvoyé pour avoir fait du marché noir...
Ce projet, inspiré d'un souvenir d'enfance de Louis Malle et longtemps relégué aux oubliettes, a contribué à sa vocation de cinéaste.
Une petite communaute de refugies vietnamiens vit depuis quelques annees a Alamo Bay, port de peche texan. Ils sont mal acceptes par la population locale, d'autant que la situation, deja precaire, des artisans pecheurs locaux s'accomode mal de la presence de cette main-d'oeuvre disposee a travailler pour des salaires tres bas.
Dans un restaurant new-yorkais, un auteur dramatique n'ayant jamais connu de succès, Wally, rencontre Andre Gregory, un grand metteur en scène. Wally revient de Pologne où il a vécu une expérience mystique et avoue à André que la vie à New York lui parait denuée d'intérêt. André tente de le convaincre qu'il peut y trouver le bonheur.
Lou est amoureux secrètement de Sally, sa voisine. Celle-ci est mariée à Dave, un trafiquant qui confie un paquet de cocaïne à Lou. Dave est tué, et Lou acquiert un certain prestige en écoulant la drogue. Voulant récupérer cet argent destiné à son mari, Sally s'attache à lui.
Dans une époque imaginaire, où règne la guerre entre les hommes et les femmes, une jeune femme fuit. Elle se réfugie dans une forêt où elle rencontre des personnages curieux, tels qu'une licorne philosophe, une vieille femme qui se nourrit au sein, ou encore des enfants nus qui jouent avec un cochon...
Louis Malle pose sa caméra place de la République, en plein Paris, et discute avec les passants curieux, qui demandent ce qu'il fait à cet endroit.
Durant la Seconde Guerre mondiale, Lucien Lacombe, un jeune paysan, cherche à entrer dans les rangs de la Résistance. Rejeté parce que considéré comme incapable, il accepte de jouer les mouchards pour une antenne française de la gestapo. Il mène une vie de prince jusqu'au jour où il livre aux ennemis le père de sa fiancée.